Bueno, es cierto que toda la obra de Freire es recomendable; no obstante, te sugiero comiences por leer la «Educación como práctica de la libertad» y continuar con «Pedagogía del oprimido». Posteriormente puedes leer «Extensión o Comunicación» y algún otro libro o documento que te interese. El orden en que te anoto las obras es el que considero recomendable.

De igual forma, ya sea como preámbulo del estudio formal de las ideas de Freire, o como complemento del mismo, te recomiendo leas «La cuestión escolar» que es un libro de Jesús Palacios en el que se exponen diversas cuestiones sobre Teoría Pedagógica que te permitirán ver una exposición sobre el penasmiento de Freire y analizar si estás de acuerdo o no con la interpretación general de la misma además de la que el mismo Freire plasmara en su obra.

Freire pertenece a la corriente de pensamiento crítico, dentro de la cual, efectivamente, encontramos a Jürgen Habermas, Henry Giroux, Michael Apple, Shirley Grundy y Stephen Kemmis, siendo estos dos últimos autores enfocados al campo curricular, dando un tratamiento bastante pedagógico a la aplicación de ideas provenientes de la Teoría Crítica.

De Habermas te recomiendo Conocimiento e Interés, es una obra fundamental para comprender varios de los argumentos de Teoría Crítica.

Saludos, que Dios te bendiga y hasta pronto. Si tienes dudas envíame un mensaje.