Un curso de especialización generalmente hace referencia a un posgrado (se dicta en universidades), quiere decir que se necesita un título de grado para hacerlo. Aunque hay excepciones, si tenés basta experiencia laboral comprobable en el tema, te pueden admitir igual por más que no tengas título de grado. Ejemplo: si sos Ingeniero Agrónomo podés hacer cursos de especialización en agronegocios, en producción de cerdos o en protección vegetal, por citar algunos ejemplos. La duración de los mismos es de dos años, cursando una o dos veces por semana. Se deben aprobar las materias y hacer un trabajo final.

El término diplomatura no es muy claro, puede hacer referencia a añguna capacitación en la que se necesite algún título terciaro, de grado, o pregrado universitario para poder cursarlo; siendo la duración menor a la de un posgrado (puede ser de apenas un par de meses).
A veces también hace referencia a cursos o carreras cortas, que para cursarse se necesita tener el título secundario.
La diplomaturas se dictan en universidades o institutos universitarios.

Así es la cosa, por lo menos en Argentina. Espero haberte ayudado.